Kira – kira Abad ke XIV Pedukuhan Pesanggrahan berdiri oleh Pangeran Kajoran. Pada waktu itu yang berkuasa disana adalah Ki Ageng Kajoran  atau Pangeran Kajoran. Berpuluh-puluh tahun lamanya beliau memerintah dan menyusun daerah tersebut. Setelah itu beliau diganti oleh Kuwu yang pertama  yaitu :

1. Kuwu Ki Sutiya
2. Kuwu Ki Lesijan
3. Kuwu Sarniti
4. Kuwu Ki Jayem
5. Kuwu Ki Surjat
6. Kuwu Ki Nurtiyam ( anak Ki Surjat )
7. Kuwu Ki Sarna ( anak Ki Nurtiyam )

Pada tahun 1919 Desa Pesanggrahan digabungkan dengan Desa Kebarepan dan yang menjadi Kuwu adalah Ki Sarna dari Pesanggrahan. Dan sebelumnya Desa Kebarepan dipimpin oleh :

1. Kuwu ke I : KI MARSIJAM
2. Kuwu ke II : KI SARJAN
3. Kuwu ke III : KI JAWI
4. Kuwu ke IV : KI SARTI ASTRAWIGUNA
5. Kuwu ke V : KI SARNA
6. Kuwu ke VI : BAPAK ARWA
7. Kuwu ke VII : BAPAK S. KANAPI
8. Kuwu ke VIII ; BAPAK WARNI KAHAR
9. Kuwu ke IX : BAPAK MANSUR DANUATMAJA

Pada tanggal 5 April 1983 Desa Kebarepan dimekarkan yaitu Desa Kebarepan dan Desa Pesanggrahan. Dan yang menjadi Kuwu di Kebarepan tetap BAPAK MANSUR DANUATMAJA dan Desa Pesanggrahan diangkat seorang Pejabat yaitu BAPAK SUMITO ( Pegawai Kecamatan ). Kemudian Kuwu Desa Pesanggrahan yang terpilih yaitu :

1. Kuwu ke I : Ibu Hj. SRI SUKESRI (  1985 s/d 1995 )
2. Kuwu ke II : Bapak ARNITA ( 1995 s/d 2003 )
3. Kuwu ke III : Ibu RUSTIYAH ( 2003 s/d 2013 )
4. Kuwu ke IV : Bapak H. SUTOPO (2013 s/d 2019)
5. Kuwu ke V : Bapak WASA ( 2019/2027 )